對苯二甲醛

結構(gou)式：

中文名稱：對苯二(er)甲醛(quan)

別名名稱：對酞醛(quan)、1，4-苯(ben)二甲醛(quan)

分子式：C8H6O2

分子(zi)量：134.13

編號(hao)系統 ：

CAS號 ：623-27-8

EINECS號：210-784-8

物性數據：

外 觀：白色針狀結晶

密 度：1.189g/cm3

熔 點：114~116℃

沸(fei) 點： 245~248℃

閃(shan) 點(dian)： 76℃

蒸汽壓：0.027mmHg at 25℃

水溶性 ：3 g/L （50℃）易溶于醇，能溶于醚(mi)，熱(re)水。

生產方法:

向裝有(you)回(hui)流(liu)冷凝管和(he)攪拌裝置的250 mL三頸瓶中(zhong)加入6.0 g硫化鈉(na)、2.7g硫粉、5 g氫氧化鈉(na)及60 mL水(shui)，在攪拌下升溫至80℃，黃色硫粉溶(rong)解，溶(rong)液(ye)變(bian)成紅(hong)色，保溫回(hui)流(liu)反應1h，得到暗紅(hong)色的多硫化鈉(na)溶(rong)液(ye)。

向裝有滴液(ye)漏斗、回流冷凝管(guan)、攪拌裝置的(de)250 mL三頸瓶(ping)中(zhong)，加(jia)(jia)(jia)入13.7 g對(dui)(dui)硝(xiao)基(ji)甲苯、80 mL工業乙(yi)醇、0.279gN，N一二甲基(ji)甲酰胺、2.0 g尿(niao)素，加(jia)(jia)(jia)熱(re)攪拌使對(dui)(dui)硝(xiao)基(ji)甲苯溶解(jie)，得(de)淡黃(huang)色溶液(ye)。溫度逐漸升高至(zhi)80℃，恒溫，滴加(jia)(jia)(jia)上步所制的(de)多硫化(hua)鈉溶液(ye)，溶液(ye)迅(xun)速(su)變(bian)成藍色，繼而變(bian)為深(shen)綠色至(zhi)黑褐(he)(he)色，最終為紅褐(he)(he)色，在1.5～2.0 h內滴完，繼續保溫80℃回流反應2 h。迅(xun)速(su)進行(xing)蒸氣蒸餾，蒸餾的(de)同時，滴加(jia)(jia)(jia)100 mL水(shui)，收集餾出液(ye)約150 mL，檢(jian)驗(yan)pH等于7，殘液(ye)迅(xun)速(su)用(yong)(yong)冰(bing)冷卻(que)，析(xi)出淡黃(huang)色晶體(ti)，用(yong)(yong)乙(yi)醚（30 mL×5）提取(qu)，蒸去乙(yi)醚，干燥得(de)對(dui)(dui)氨基(ji)苯甲醛(quan)黃(huang)色固(gu)體(ti)。

在250 mL三(san)頸瓶中(zhong)加入5.89多(duo)聚甲醛(quan)、13.2 g鹽(yan)酸羥胺、85 mL水，加熱攪拌，使其全部(bu)溶解(jie)得無色(se)溶液(ye)，再(zai)加入25.5 g水合(he)醋酸鈉(na)，保溫80℃，回流15 min，即得甲醛(quan)肟（10%）無色(se)溶液(ye)。

在50 mL的燒(shao)杯中加入(ru)3.5 g對氨基苯(ben)甲(jia)醛(quan)、10 mL水、滴加5 mL濃鹽(yan)(yan)酸，且不停攪拌(ban)，淡黃色物質迅速變黑，不斷溶(rong)(rong)解(jie)，可適當加熱（6℃以下(xia)），使(shi)其全部(bu)溶(rong)(rong)解(jie)，冰鹽(yan)(yan)浴(yu)下(xia)冷卻(que)，溫(wen)度降至5℃以下(xia)，此時對氨基苯(ben)甲(jia)醛(quan)的鹽(yan)(yan)酸鹽(yan)(yan)呈細(xi)小顆粒析出，溶(rong)(rong)液(ye)成(cheng)糊(hu)狀，在攪拌(ban)下(xia)，5—10 min內滴完(wan)5 mL亞硝酸鈉溶(rong)(rong)液(ye)，繼續攪拌(ban)20 min左(zuo)右，用(yong)40%的醋酸鈉溶(rong)(rong)液(ye)調至剛果紅試紙呈中性(xing)，得重氮鹽(yan)(yan)溶(rong)(rong)液(ye)。

將0.7 g結(jie)晶硫酸銅、0.2 g亞硫酸鈉、1.6 g水合醋酸鈉溶(rong)解(jie)，加(jia)入10%的甲醛肟溶(rong)液(ye)(ye)中(zhong)，溶(rong)液(ye)(ye)變為(wei)草(cao)綠色(se)(se)。冰浴冷卻下，滴加(jia)重氮鹽溶(rong)液(ye)(ye)，立即有大量氣(qi)泡冒出；滴完之后(hou)，保持低(di)溫反應30 min，得灰色(se)(se)溶(rong)液(ye)(ye)，加(jia)入30 mL濃鹽酸，升溫至100 ℃回流反應1h，溶(rong)液(ye)(ye)呈現橙色(se)(se)，水蒸氣(qi)蒸餾，得白色(se)(se)略帶黃(huang)色(se)(se)的固體(ti)，抽濾(lv)、干燥得對苯二(er)甲醛粗品。用1：1的酒精與水混合溶(rong)劑重結(jie)晶，得精品。

用 途：

對苯(ben)二(er)甲(jia)醛(quan)主要(yao)用(yong)于染(ran)料(liao)、熒光增白劑、醫藥、香料(liao)等工業，是有(you)機合成和精細化工的重要(yao)原(yuan)料(liao)。同時由于它有(you)兩個活潑醛(quan)基(ji)，所以它既能(neng)自(zi)聚，又可與(yu)別的單(dan)(dan)體共聚形成各種性能(neng)的高(gao)分子化合物，是合成高(gao)分子材料(liao)的重要(yao)單(dan)(dan)體。

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